Szatmárnémetiben született Czenger János pénzügyi tisztviselő fiaként. (Az apa később a Czenger nevet Csengerire magyarosította.) Felsőfokú tanulmányait a budapesti tudományegyetem bölcsészkarán végezte magyar-latin-görög szakon. Egyetemi évei alatt olyan tanárai voltak, mint Ponori-Thewrewk Emil, Bartal Antal, Télfy Iván, Greguss Ágost. Középiskolai tanári oklevelet 1879-ben szerzett. 1880-ban itt tett doktorátust latin és görög filológiából, valamint magyar irodalomból. Az egyetem elvégzése után 1880/81-ben a debreceni református kollégium helyettes tanára, 1881/82-ben a besztercebányai római katolikus gimnázium helyettes tanára, 1882/83-ban a fehértemplomi, 1883/84-ben a Budapest VII. kerületi gimnázium tanára, 1884–1896 között a budapesti középiskolai tanárképző intézet gyakorló gimnáziumának tanára volt.

Neve 1883-ban lett országszerte ismertté, amikor a kecskeméti Katona József óda-pályázat nyertese lett. A budapesti tudományegyetemen 1890-ben tett magántanári habilitációt görög irodalomtörténetből. Tanulmányi utat tett Németországban (1891), Franciaországban (1898, 1900), Görögországban (1905), járt Egyiptomban és többször Olaszországban.

A Pecz Vilmos távozásával megüresedett kolozsvári Ferenc József Tudományegyetem Klasszika-Filológia Tanszékére 1896-ban kapott professzori kinevezést. Az egyetem Bölcsészet-, Nyelv- És Történettudományi Karán háromszor (1900/01., 1909/10., 1921/22.) töltött be dékáni tisztet, 1915-ben pedig megválasztották a kolozsvári egyetem rektorának. 1919-ben őt is kitoloncolták a megszálló román hatóságok, így a száműzött magyar egyetemmel tartott, és 1921-től szegedi egyetem professzora lett a klasszika-filológiai tanszéken nyugdíjazásáig (1926). Jelentős előadói és pedagógiai rutinnal érkezett Szegedre, ahol meghatározó szerepet töltött be 1927. augusztus 31-én bekövetkezett nyugalomba vonulásáig: 1921/22. tanévben dékáni, 1924/25. tanévben rektori tisztséget töltött be. Elismerésül munkásságáért abban a kitüntetésben részesült, hogy ő és leszármazottai felvehették a „Csengeri” vezetéknév „y”-os írásmódját.

Elnöke volt a La Fontaine Irodalmi Társaságnak, rendes tagja a Kisfaludy Társaságnak, az Erdélyi Irodalmi Társaságnak, melynek később titkára és elnöke is lett. Szegeden rendes tagja, majd igazgatósági tagja a Dugonics Társaságnak. A Magyar Pedagógia című folyóiratot 1892–1896 között alapítóként szerkesztette. Az MTA 1892-ben levelező, 1920-ban rendes és 1930-ban tiszteletbeli taggá választotta.

Munkássága elsősorban a klasszikus görög és latin költők műfordításaira terjedt ki. A latinul és görögül nem értő nagyközönség számára olyan szerzők teljes megmaradt életművét tette elérhetővé mint Pindarosz, Euripidész vagy Catullus: Homeros Iliasa (1886), Homeros Odysseája (1887), Aischylos tragédiái (1903), Euripides: Herakles – Hippolytos (1909), Euripides drámái, bevezetéssel és jegyzetekkel ellátva (1911-1919), Euripides elveszett drámáinak töredékei (1926), A görög lira gyöngyei (1933), Gaius Valerius Catullus versei (1880), Cicero a kötelességekről (1885), Sophokles Antigonéja (1890), Catullus versei (1901) – csak egypár a hatalmas sorozatból. Kutatási területe a görög és latin irodalom, illetve nyelvészet volt. Nagyon termékeny tudományos munkásságából csak néhány kiemel­kedő művet említenénk: A görög rhetorika ókori irodalma (1882.), A főbb költői fajok kifejlődése a görög irodalomban (1891), A római irodalom története (1904), Vergilius a magyar költészetben (1931), Arany János és az ókori klasszikusok (1933). Ezenkívül ismeretterjesztő műveket, tankönyveket és gyermekirodalmat is írt. 1944 végén Ausztriába távozott, majd Budapesten halt meg 1945. április 21-én.